Rocca Ubaldinesca di Sassocorvaro. Al centro dell'omonimo abitato, si erge la possente struttura con pianta dalla singolare forma di testuggine, costruita dall’architetto Francesco di Giorgio Martini su incarico del Conte Ottaviano degli Ubaldini, fratellastro del Duca Federico II da Montefeltro. In onore al Conte Ottaviano, la Rocca di Sassocorvaro è detta Rocca Ubaldinesca e rappresenta uno dei capolavori dell'arte militare italiana del Rinascimento. La rocca è anche nota al mondo intero per aver consentito il salvataggio di oltre 10.000 opere d’arte dei più importanti musei italiani, impedendone la trafugazione nazista durante la seconda Guerra Mondiale (Arca dell’Arte). Nel centro storico, nella piccola Chiesa della Trinità, a ridosso delle vecchie mura di cinta del paese, è custodita una reliquia di San Valentino, il Santo degli Innamorati.

Fortezza di San Leo. Opera di Francesco di Giorgio Martini (sec. XV), domina la valle del Marecchia dalla sommità dell’inaccessibile rupe; di origini antichissime, la città dà il nome al territorio del Montefeltro. Dante Alighieri parla di San Leo nella Divina Commedia e San Francesco, che vi si fermò a predicare, qui ebbe in dono il monte della Verna. Il Conte di Cagliostro, alchimista del XVIII secolo, finì i suoi giorni in una cella del Forte.